A Jornada Mundial da Juventude foi celebrada pela primeira vez, de maneira oficial, no Domingo de Ramos de 1986, em Roma. A partir de 1987 e depois, a cada dois anos, como regra geral, organiza-se a Jornada Mundial da Juventude em algum lugar determinado do mundo.

Em 1987, os jovens foram convocados a Buenos Aires, onde 1 milhão de participantes escutaram as seguintes palavras do Papa: "Repito ante vós o que venho dizendo desde o primeiro dia do meu pontificado: que vós sois a esperança do Papa, a esperança da Igreja." Dois anos depois, 600 mil jovens foram em peregrinação à cidade espanhola de Santiago de Compostela. Em 1991, 1 500 000 participantes participaram da Jornada no santuário mariano da cidade polonesa de Czestochowa. Depois da queda do Muro de Berlim, essa foi a primeira ocasião em que os jovens do Leste Europeu puderam participar sem problemas do evento.

Meio milhão de jovens encontraram o Papa João Paulo II em 1993, na cidade americana de Denver. Diante do impressionante cenário das Montanhas Rochosas.

O maior encontro de todos os tempos teve lugar em 1995, por ocasião da Jornada Mundial da Juventude em Manila nas Filipinas, 4 milhões de jovens aplaudiram o Papa que evocava a relação com o próximo.

Em 1997, foram muitos jovens que responderam ao convite do Papa para a Jornada em Paris, que terminou com um evento reunindo quase um milhão de pessoas. O Jubileu do ano 2000 converteu-se também no jubileu das Jornadas Mundiais da Juventude. Cerca de 2,5 milhões de jovens (segundo a imprensa local) reuniram-se em Roma para um novo mega-encontro com o Papa.

A cidade canadense de Toronto foi o palco do encontro de 2002 onde 800 mil pessoas encontraram-se para a última Jornada com o peregrino João Paulo II. O Papa lembrou a todos que o espírito jovem é algo que não pode ser sufocado: "Vós sois jovens e o Papa é idoso, e ter 82 ou 83 anos não é a mesma coisa que ter 22 ou 23. Todavia, ele continua a identificar-se plenamente com as vossas esperanças e as vossas aspirações. Juventude de espírito, juventude de espírito! Embora eu tenha vivido no meio de muitas trevas, sob duros regimes totalitários, tive suficientes motivos para me convencer de maneira inabalável de que nenhuma dificuldade e nenhum temor é tão grande a ponto de poder sufocar completamente a esperança que jorra sem cessar no coração dos jovens."

A Jornada entre os dias 16 e 21 de Agosto de 2005 em Colónia na Alemanha (XX Jornada Mundial da Juventude, XX Weltjugendtag Köln 2005 em alemão), foi a primeira após a morte do Papa João Paulo II. O evento foi presidido pelo Papa Bento XVI na que foi a primeira viagem internacional do seu pontificado, e em que mais de um milhão de jovens se ajoelharam junto com o Papa na vigília de 20 de agosto.

Em 15 de julho de 2008, em Sydney na Austrália, iniciou-se a XXIII Jornada Mundial da Juventude sob o tema: "Ides receber uma força, a do Espírito Santo, que descerá sobre vós e sereis minhas testemunhas" (At 1, 8). Em 20 de julho, na missa de encerramento, o Papa convocou os jovens do mundo todo para a XXVI Jornada Mundial da Juventude de 2011 em Madri na Espanha, com o tema: "Enraizados e edificados em Cristo, firmes na fé "